Nauka windsurfingu nie musi być trudna. Wystarczy znaleźć ambitny program oraz doświadczonego instruktora, który pomoże go zrealizować. Nawet w Polsce nie musi być to trudne, ponieważ każdego roku szkoła windsurfingu działa chociażby nad morzem. Pewną zagwozdką może być natomiast forma opanowywania umiejętności windsurfingowych. Istnieją dwa podstawowe rodzaje kursu, mianowicie indywidualny oraz grupowy. Na tę pierwszą opcję decydują się osoby, przygotowane na wyższy rachunek za kurs. Trzeba bowiem zapłacić instruktorowi więcej za prywatne zajęcia. Wielu nie zraża taka konieczność, ponieważ chcą w możliwie krótkim czasie opanować jak więcej praktycznych umiejętności. O wiele łatwiej zrobić to, mając niepodzielną uwagę osoby odpowiedzialnej za prowadzenie kursu. Jednak zajęcia grupowe również cieszą się sporą popularnością. Można zachęcić do nich rodzinę bądź znajomych i potraktować naukę windsurfingu jako element wspólnego spędzania czasu. Poza tym zajęcie w grupie to forma, która pozwala oszczędzić. Tak pieniądze, jak również często i stres. Niektórzy lubią podążać za grupą, uczą się poprzez obserwację, wymianę doświadczeń. Nie chcą skupiać na sobie zbytniej uwagi, ponieważ to ich stresuje. Takim osobom powinny spodobać się szkolenia w większych grupach.